TL;DR
Votre premier Head of Sales ne doit pas seulement être un bon vendeur. Il doit transformer vos premiers signaux commerciaux en système de vente répétable : ICP, pitch, qualification, playbook, forecast, recrutement et coaching des premiers commerciaux.
Le bon profil n’est pas toujours le meilleur closer. C’est souvent le meilleur builder.
L’erreur classique : recruter un hunter quand il faut un builder
Beaucoup de fondateurs cherchent un Head of Sales avec un gros track record : gros logos, gros deals, gros variable. C’est rassurant, mais en early-stage, ce n’est pas toujours ce dont vous avez besoin.
Un pur hunter peut être excellent quand le marché est clair, le pitch rodé et le playbook déjà en place. Votre problème est souvent différent : l’ICP bouge encore, le pitch évolue, les objections ne sont pas toutes documentées, et le process de vente repose encore beaucoup sur le CEO.
Dans ce contexte, votre premier Head of Sales doit construire autant qu’il vend. S’il attend une machine commerciale déjà prête, il risque de vite se frustrer. Et vous aussi.
Son vrai rôle : sortir du founder-led sales
Le premier Head of Sales arrive souvent à un moment sensible. Les premiers clients existent. Le marché répond. Mais la vente reste trop dépendante du fondateur ou de quelques personnes clés.
Son rôle n’est donc pas seulement de “prendre le relais”. Son rôle est de rendre la vente plus répétable.
Concrètement, cela veut dire :
- clarifier le client cible
- structurer le pitch
- définir les critères de qualification
- documenter les objections
- construire le playbook
- installer un rythme de pipeline
- recruter les premiers commerciaux
- coacher l’équipe
- aider le CEO à sortir progressivement de la vente directe
C’est un rôle hybride : commercial, manager, opérateur et architecte. C’est pour ça qu’il est difficile à recruter.
Le bon timing : ni trop tôt, ni trop tard
Recruter trop tôt, c’est demander à quelqu’un de scaler quelque chose qui n’est pas encore validé. Recruter trop tard, c’est laisser le CEO devenir le goulot d’étranglement commercial.
Le bon moment arrive souvent quand plusieurs signaux sont réunis :
- vous avez plusieurs clients récurrents
- vous commencez à comprendre pourquoi vous gagnez
- le même type de problème revient chez vos meilleurs clients
- votre cycle de vente devient plus lisible
- votre pipeline devient trop lourd à porter seul
- un premier commercial performe, mais commence à saturer
- vous prévoyez de recruter 2 à 5 profils sales dans les prochains mois
Ce n’est pas une règle parfaite. Mais si vous n’avez pas encore de clients reproductibles, pas de segment prioritaire, pas de discours commercial clair, le sujet n’est peut-être pas encore de recruter un Head of Sales. Le sujet est encore de clarifier votre Go-to-Market.
Ce qu’il faut vraiment évaluer
Un bon entretien ne doit pas seulement valider le CV. Il doit tester la capacité du candidat à construire dans votre niveau de maturité.
Un Head of Sales qui a performé dans une machine déjà mature ne saura pas toujours construire la vôtre. C’est souvent là que l’erreur de casting se produit.
1. Sa capacité à structurer
A-t-il déjà construit un playbook ? Un process de qualification ? Un forecast simple ? Une méthode de coaching ? Une scorecard pour recruter ses premiers commerciaux ?
Pas seulement utilisé ceux d’une entreprise déjà structurée. La nuance est énorme. Vous ne cherchez pas quelqu’un qui sait appliquer une méthode existante. Vous cherchez quelqu’un qui sait créer la bonne méthode pour votre contexte.
2. Sa capacité à vendre encore lui-même
Votre premier Head of Sales ne peut pas être uniquement manager. Il doit encore parler aux clients, écouter les objections, tester le pitch, closer des deals et sentir le marché.
S’il veut uniquement piloter une équipe, il est peut-être trop senior pour votre stade. Ou trop éloigné du terrain.
3. Sa capacité à recruter
Il devra souvent embaucher les premiers commerciaux. Pas seulement participer aux entretiens.
Il doit savoir définir le profil, construire une scorecard, identifier les bons signaux, éviter les profils trop corporate et onboarder rapidement. Un mauvais premier recrutement sales peut coûter très cher : en salaire, mais aussi en temps, en pipeline, en confiance et en énergie managériale.
4. Sa capacité à travailler avec le CEO
Le passage du founder-led sales à une organisation commerciale structurée crée souvent des tensions : qui garde la relation avec les clients stratégiques ? Qui décide du pitch ? Qui arbitre les priorités ? Qui possède le forecast ? Qui recrute les prochains sales ?
Un bon Head of Sales sait travailler avec cette zone grise. Il ne cherche pas à prendre le pouvoir. Il aide le CEO à reprendre du temps sans perdre le contrôle.
5. Sa capacité à dire non
Un bon Head of Sales ne remplit pas seulement le pipeline. Il aide l’entreprise à mieux choisir ses batailles.
Tous les leads ne se valent pas. Tous les deals ne méritent pas d’être poursuivis. Tous les segments ne sont pas prioritaires.
S’il ne challenge jamais l’ICP, le pricing, le cycle de vente ou la qualité du pipeline, il risque de manager l’activité sans améliorer le système.
Les 3 questions à poser en entretien
Voici trois questions simples, mais très révélatrices. Elles permettent de voir si le candidat a déjà construit, recruté et appris dans un contexte encore imparfait.
1. Racontez-moi comment vous avez construit un playbook de vente de zéro
Écoutez s’il parle de terrain. Un bon candidat vous parlera de clients, d’objections, de qualification, de critères de sortie, de feedback, de coaching et d’itérations.
Un candidat plus théorique parlera surtout de méthodologie. La différence se voit vite.
2. Comment avez-vous recruté votre première équipe commerciale ?
Vous cherchez à comprendre comment il évalue un sales : quels critères utilise-t-il ? Quels red flags regarde-t-il ? Comment structure-t-il l’onboarding ? Que doit produire un commercial après 30, 60 ou 90 jours ?
S’il parle seulement de personnalité ou de “fit”, creusez.
3. Quel a été votre plus gros échec dans une phase de structuration commerciale ?
La réponse est souvent très utile. Un bon builder sait parler de ce qu’il a mal calibré : mauvais ICP, mauvais profil recruté, forecast trop optimiste, process trop lourd, recrutement trop rapide, mauvais équilibre entre chasse et closing.
S’il n’a aucun échec à raconter, ce n’est pas forcément rassurant.
Les red flags à surveiller
Certains candidats sont très bons, mais pas forcément pour votre stade. Soyez prudent si le candidat :
- parle surtout de taille d’équipe et de budget
- a toujours vendu avec une marque déjà forte
- n’a jamais documenté de méthode commerciale
- veut recruter avant de comprendre le marché
- ne veut plus vendre lui-même
- confond reporting et pilotage
- parle de scaler avant de parler de qualification
- n’a pas d’avis clair sur votre ICP
- applique une recette sans comprendre votre contexte
Le sujet n’est pas de recruter le profil le plus impressionnant. Le sujet est de recruter le profil le plus adapté à votre maturité commerciale.
La scorecard à utiliser
Pour un premier Head of Sales, je regarderais 5 critères.
1. Construction du système sales
Capacité à formaliser le pitch, la qualification, le playbook, les étapes de vente et le forecast.
2. Vente terrain
Capacité à vendre encore lui-même, challenger le marché et closer des deals.
3. Recrutement et coaching
Capacité à embaucher, onboarder et faire progresser les premiers commerciaux.
4. Leadership avec le CEO
Capacité à travailler dans une zone encore floue, sans créer de guerre de territoire.
5. Lecture business
Capacité à relier pipeline, ICP, pricing, cycle de vente et priorités de l’entreprise.
Si le candidat est excellent en closing mais faible en structuration, ce n’est peut-être pas votre premier Head of Sales. C’est peut-être votre futur Enterprise Account Executive.
Conclusion
Votre premier Head of Sales ne doit pas seulement vendre plus. Il doit rendre la vente moins dépendante du fondateur.
Trop tôt, vous recrutez quelqu’un qui attend une machine inexistante. Trop tard, vous laissez le CEO porter trop longtemps le revenu. Mal calibré, vous perdez du temps, du pipeline et de la confiance.
Le bon profil n’est pas toujours celui qui a le plus gros titre. C’est celui qui sait transformer un début de traction en système commercial répétable.
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